TY  - THES
T1  - Untersuchungen zur Synthese von Bottromycin B2
A1  - Ackermann,Stefanie
Y1  - 2008/04/23
N2  - Thema meiner Doktorarbeit war die Entwicklung einer Totalsynthese für den antibiotisch wirksamen Naturstoff Bottromycin B2, einem Sekundärmetabolit aus Streptomyces bottropensis. Als zentrales Syntheseelement sollte dabei die Ugi Reaktion dienen, da diese einen sehr modularen Zugang zum Naturstoff ermöglicht. Dadurch sollte im Folgenden die Synthese von Derivaten zur Wirkoptimierung erleichtert werden. Die Ugi Reaktion wurde dafür geringfügig modifiziert. Es wurden Thiocarbonsäuren anstelle von normalen Carbonsäuren eingesetzt, um direkt zu Thiopeptiden zu gelangen, die für den späteren Aufbau der Amidingruppe essentiell waren. Dazu wurde die Thioamidbindung durch S-Methylierung aktiviert. Die Cyclisierung sollte in Form einer ringschließenden Amidinsynthese erfolgen. Die Reaktion wurde unter Hochverdünnung in Gegenwart von Quecksilbertrifluoracetat durchgeführt, um den Schwefel gegen den Glycin-Stickstoff zu substituieren. Dies sollte eigentlich zur Bildung des Naturstoffes führen. Leider zeigten Vergleiche des erhaltenen Produktes mit dem Naturstoff außer der Molmasse keine Übereinstimmung. Molecular Modelling Studien haben ergeben, dass sich vermutlich aufgrund einer intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung nicht der gewünschte Naturstoff, sondern ein Regioisomer gebildet hat. 
KW  - Organische Synthese
KW  - Antibiotikum
CY  - Saarbrücken
PB  - Universitäts- und Landesbibliothek
AD  - Postfach 151141, 66041 Saarbrücken
UR  - http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2008/1508
ER  -