TY  - GEN
T1  - Übertragung von drei Sauerstoffen auf die olefinische Doppelbindung von 1,2- Diphenylacenaphthen und 1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobuten
T3  - J. Prakt. Chem. 1995
A1  - Schank,Kurt
A1  - Buschlinger,Michael
Y1  - 2000/08/29
N2  - Die olefinische Doppelbindung in 1,2-Diphenylacenaphthylen wird auf zwei voneinander unabhängigen Reaktionswegen zum entsprechenden Ozonid 2 bzw. dessen Baeyer-Villiger Folgeumlagerungsprodukt 3 gespalten: Weg A entspricht der klassischen Ozonolyse (simultane Übertragung von drei Sauerstoffen), gefolgt von einer Baeyer-Villiger Umlagerung, Weg B beinhaltet eine zweistufige Übertragung von drei Sauerstoffen; einer üblichen Epoxidation (Mono-Sauerstoff-Transfer) folgt eine C,C-Homolyse zum tief roten Diradikal, das spontan molekularen Sauerstoff (Bis-Sauerstoff-Transfer) unter Entfärbung addiert. Da Weg B das labile Ozonid 2 infolge quantitativer Baeyer-Villiger-Umlagerung nicht abgefangen werden kann, wird diese Reaktionsfolge an Arnold's Oxiran (Epoxid 12 von 1,2-Diphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-cyclobut-1-en (10) studiert, weil in diesem Fall das Ozonid 11 besonders stabil ist. Beide Reaktionswege werden im Hinblick auf Ozonidbildung aus Olefinen untereinander verglichen.
KW  - Sauerstoff
KW  - gespannte Olefine
CY  - Saarbrücken
PB  - Universitäts- und Landesbibliothek
AD  - Postfach 151141, 66041 Saarbrücken
UR  - http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2000/22
ER  -