TY  - THES
T1  - Synthese und Strukturaufklärung von pharmakologisch aktiven Derivaten der Boswelliasäure
A1  - Rawer,Daniel
Y1  - 2012/08/29
N2  - Weihrauchharz wird in Form von Extrakten und Verreibungen schon seit Jahrtausenden in der indischen und arabischen Volksmedizin zur Behandlung von Krankheiten, wie z.B. Rheuma und entzündlichen Magen-Darmerkrankungen eingesetzt. Im letzten Jahrhundert gelang die Isolierung und Strukturaufklärung der vier natürlichen gattungsspezifischen β-Boswelliasäuren BA, ABA, KBA und AKBA aus dem Weihrauchharz, die für die antiinflammatorische Wirkung verantwortlich sind, sowie auch teilweise deren Wirkungsweise im Organismus. Diese β-Bos- welliasäuren gehören zur Substanzklasse der pentacyclischen Triterpensäuren. Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Derivate von β-KBA (7) synthetisiert. Dabei ist es gelungen, einfache Saponine von β-KBA mit Glucose und Galactose als Kohlenhydratteil zu synthetisieren und deren Struktur durch 1-und 2D NMR-Spektroskopie aufzuklären. Sie besitzen aufgrund ihrer Struktur, im Gegensatz zu β-KBA, hydrophile Eigenschaften. Desweiteren ist es uns gelungen die Hydroxy-Gruppe an Position 3 von β-KBA in eine Amino-Gruppe umzuwandeln. Außerdem konnten wir β-KBA (7) in die 11-Keto-robursäure (23) umwandeln, die eine andere Klasse von pentacyclischen Triterpensäuren repräsentiert. Alle in dieser Arbeit synthetisierten Sub- stanzen, wurden durch die Arbeitsgruppe unseres Kooperationspartners Prof. Dr. WERZ (Universität Jena) auf ihre entzündungshemmende Wirkung untersucht. Dabei wurden einige Substanzen mit potenten Eigenschaften gefunden.
KW  - Pflanzeninhaltsstoff
KW  - Strukturaufklärung
KW  - Chemische Synthese
CY  - Saarbrücken
PB  - Universitäts- und Landesbibliothek
AD  - Postfach 151141, 66041 Saarbrücken
UR  - http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2012/4922
ER  -