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ResearchPaper zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-132
URL: http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2000/13/


Ozonolysis of Enol Ethers, Part 101: A Mechanistic Study of the Regioselectivity of Ozone Oxygen Distribution During Ozonolysis of Exocyclic 2-Alkoxy- alkylidene 1-Mono- and 1,3-Dicarbonyl Compounds

Schank, Kurt ; Beck, Horst ; Pistorius, Susanne

Weitere Beteiligte (Hrsg. etc.): Heisel, Thomas

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SWD-Schlagwörter: Enolether, Ozonolyse
Freie Schlagwörter (Deutsch): Regioselektivität , Phthalsäureanhydrid
Freie Schlagwörter (Englisch): Enol ethers , regioselectivity of ozonolysis , phthalonic acid anhydride , ozonolysis
Institut: Fachrichtung 8.1 - Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: ResearchPaper
Sprache: Englisch
Erstellungsjahr: 1997
Publikationsdatum: 15.06.2000
Kurzfassung auf Englisch: Enol Ethers bearing one or two ester carbonyl groups as acceptor substituent(s) at b-carbon yield ozonides during ozonations in inert solvents whereas those bearing one or two ketone carbonyl groups suffer Baeyer-Villiger related rearrangements with formation of carboxylic acid derivatives. It is assumed that in both cases enol ether C,C double bonds are cleaved in a way that ether substituted a-carbon accepts one ozone oxygen and acceptor substituted b-carbon accepts two ozone oxygens. An alternative mechanistic proposal attempts to avoid permanent contradictory statements on the regioselectivety of peroxidised olefinic enol ether carbons.

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