Isolierung und Strukturaufklärung von entzündungshemmenden Inhaltsstoffen aus Weihrauchharz

Abstract

Extrakte und Verarbeitungen des Weihrauchharzes Olibanum werden wegen ihrer entzündungshemmenden Eigenschaften von alters her in der indischen Volksmedizin "Ayurveda" eingesetzt. Für diese Wirkung werden bisher die Boswelliasäuren verantwortlich gemacht, welche zur Substanzklasse der pentazyklischen Triterpensäuren gehören. Allerdings sind noch zahlreiche unbekannte Verbindungen im Weihrauchharz enthalten, welche auch zur entzündungshemmenden Wirkung beitragen oder einen synergistischen oder antagonistischen Einfluss auf die Boswelliasäuren besitzen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden aus drei verschiedenen Weihrauchharzen (Boswellia papyrifera, Boswellia carteri, Boswellia socotrana) sechs, bisher unbekannte, sowie zwölf literaturbekannte Verbindungen, welche nicht als Referenzmaterialien zur Verfügung standen, chromatographisch isoliert und deren Strukturen mittels 1D- und 2D-NMR-Techniken aufgeklärt. Mit den gefundenen Substanzen wurden in Kooperation mit der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. WERZ (Universität Tübingen) Aktivitätsmessungen an verschiedenen Targets durchgeführt. In den Untersuchungen konnte nachgewiesen werden, dass die in dieser Arbeit beschriebenen Substanzen ebenfalls für die entzündungshemmende Wirkung des Weihrauchharzes von Bedeutung sind und die Boswelliasäuren nicht allein dafür verantwortlich gemacht werden können.

Extracts and preparations of frankincense are widely used in Indian folk medicine "Ayurveda'; owing to their antiinflammatory activity. The Boswellic acids, belonging to the class of pentacyclic triterpenes, are the main components of the acidic fraction of frankincense. They were identified as effective compounds and are held so far responsible for the antiphlogistic effects of frankincense. But there are many unidentified substances remaning in the resin, which could also contribute to the antiinflammatory activity or affect the boswellic acids in an synergistic and/or antagonistic manner. The present work focuses on the isolation and structure elucidation of those unidentified compounds from the different resins of Boswellia papyrifera, Boswellia carteri and Boswellia socotrana by chromatography and 1D- as well as 2D-NMR-methods. As result eighteen substances were found out of which twelve components were already known, but not available as reference material, and six components were not yet reported in the literature. The examination of the compounds concerning their antiinflammatory properties were carried out in cooperation with the group of Prof. Dr. WERZ (University Tübingen). The pharmacological investigations show the significance of the components described in this present work in relation to the antiphlogistic activity of frankincense and that the boswellic acids are not solely responsible for its effect.