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Synthese und Strukturaufklärung von pharmakologisch aktiven Derivaten der Boswelliasäure
Synthesis and structure elucidation of pharmacologic active derivatives of boswellic acids
URN: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-49224
URL: http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2012/4922/
pdf-Format:
Dokument 1.pdf (1.996 KB)
SWD-Schlagwörter:
Pflanzeninhaltsstoff , Strukturaufklärung , Chemische Synthese
Freie Schlagwörter (Deutsch):
Boswelliasäuren
Freie Schlagwörter (Englisch):
boswellic acids , structure elucidation
Institut:
Fachrichtung 8.1 - Chemie
Fakultät:
Fakultät 8 - Naturwissenschaftlich-Technische Fakultät III
DDC-Sachgruppe:
Chemie
Dokumentart:
Dissertation
Hauptberichter:
Jauch, Johann (Prof. Dr.)
Sprache:
Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung:
27.04.2012
Erstellungsjahr:
2011
Publikationsdatum:
29.08.2012
Kurzfassung auf Deutsch:
Weihrauchharz wird in Form von Extrakten und Verreibungen schon seit Jahrtausenden in der indischen und arabischen Volksmedizin zur Behandlung von Krankheiten, wie z.B. Rheuma und entzündlichen Magen-Darmerkrankungen eingesetzt. Im letzten Jahrhundert gelang die Isolierung und Strukturaufklärung der vier natürlichen gattungsspezifischen β-Boswelliasäuren BA, ABA, KBA und AKBA aus dem Weihrauchharz, die für die antiinflammatorische Wirkung verantwortlich sind, sowie auch teilweise deren Wirkungsweise im Organismus. Diese β-Bos- welliasäuren gehören zur Substanzklasse der pentacyclischen Triterpensäuren. Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Derivate von β-KBA (7) synthetisiert. Dabei ist es gelungen, einfache Saponine von β-KBA mit Glucose und Galactose als Kohlenhydratteil zu synthetisieren und deren Struktur durch 1-und 2D NMR-Spektroskopie aufzuklären. Sie besitzen aufgrund ihrer Struktur, im Gegensatz zu β-KBA, hydrophile Eigenschaften. Desweiteren ist es uns gelungen die Hydroxy-Gruppe an Position 3 von β-KBA in eine Amino-Gruppe umzuwandeln. Außerdem konnten wir β-KBA (7) in die 11-Keto-robursäure (23) umwandeln, die eine andere Klasse von pentacyclischen Triterpensäuren repräsentiert. Alle in dieser Arbeit synthetisierten Sub- stanzen, wurden durch die Arbeitsgruppe unseres Kooperationspartners Prof. Dr. WERZ (Universität Jena) auf ihre entzündungshemmende Wirkung untersucht. Dabei wurden einige Substanzen mit potenten Eigenschaften gefunden.
Kurzfassung auf Englisch:
Extracts and preparations of frankincense were used since thousand of years in the Indian and Arabic folk medicine for treatment of serval diseases, for example rheumatism and gastroente- ritis. In the last century the four naturally occurring β-Boswellic acids (BA, ABA, KBA, AK- BA) were isolated from frankincense and their structures were elucidated and their mode of action was studied. These compounds were responsible for the anti-inflammatory activity. These Boswellic acids belong to the class of pentacyclic triterpenes. The present work focuses on the synthesis of new derivatives of β-KBA (7). Thereby we successfully synthesized simple saponines from KBA with glucose and galactose as carbohydrate moiety and determined their structure with 1D-and 2D NMR-spectroscopy. These derivatives show hydrohile properties as opposed to KBA. Moreover, we converted the hydroxy function in position 3 of KBA into an amino function. Fuhermore, we could convert β-KBA (7) into 11-Keto-roburic acid (23), which represents another class of pentacyclic triterpenes. All synthesized derivatives of this work were tested for their anti-inflammatory activity in cooperation with Prof. Dr. WERZ (University Jena). In these tests, some of the new synthetic KBA-derivatives showed potent activity.
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