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Dissertation zugänglich unter
Synthese unnatürlicher Aminosäuren via stannylierte Intermediate
Synthesis of unnatural amino acids via stannulated intermediates
URN: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-9266
URL: http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2006/926/
pdf-Format:
Dokument 1.pdf (1.389 KB)
SWD-Schlagwörter:
Hydrostannierung , Tandem-Reaktion
Freie Schlagwörter (Deutsch):
Hydrostannylierung , Stille-Kupplung , Michael-Addition
Freie Schlagwörter (Englisch):
hydrostannation , Stille coupling , Michael addition , tandem reaction
Institut:
Fakultät:
Fakultät 8 - Naturwissenschaftlich-Technische Fakultät III
DDC-Sachgruppe:
Chemie
Dokumentart:
Dissertation
Hauptberichter:
Kazmaier, Uli (Prof. Dr.)
Sprache:
Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung:
02.09.2006
Erstellungsjahr:
2006
Publikationsdatum:
22.12.2006
Kurzfassung auf Deutsch:
Die Kombination aus Stille-Kupplung und konjugierter Addition als Tandemreaktion stellt eine interessante Syntheseroute dar. Werden dabei stannylierte allylische Aminosäuren und a,b-ungesättigte Säurechloride gekuppelt und anschließend mit primären Aminen umgesetzt, so gelangt man je nach C-Schutzgruppe der Aminosäure zu Piperidinon- oder Lactambausteinen. Die so erhaltenen unnatürlichen Aminosäurederivate sind vom synthetischen und phamazeutischen Standpunkt aus sehr interessante Zielstrukturen.
Kurzfassung auf Englisch:
For instance, the combination of a Stille coupling and a 1,4-addition in a tandem reaction is possible. One option is the cross coupling of stannulated allylic amino acids with a,b-unsaturated acid chorides and subsequent addition of a primary amine as nucleophile. As a result, either piperidinone systems or cyclic acid amines are obtained depending on the C-protecting group employed. From a synthetical and a pharmaceutical point of view, both products are interesting scaffolds for further modifications. However, also the reactants used within allow a wide range of possibilies.
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Veröffentlichungsvertrag für Dissertationen und Habilitationen der Fakultät 8